Telnet(Cygwin)でGmail送信する方法

備忘メモ。
まだ成功していない。

Windows7ではTelnetが入っていない場合、コントロールパネルのWindowsプログラム追加でTelnetクライアントをインストール必要。

暗号化通信無しの場合は通常のTelnetでできる
参考サイト
参考サイト2
参考サイト3

しかし、Gmailは暗号化通信(SSL、TLS)が必須

TELNETは暗号化通信に対応していないようなので、
Windows7用にCygwinというアプリをインストールする。
参考サイト

手順はこちらのブログを参考に

Cygwinを起動し、まずメールアドレス、パスワードをbase64でエンコードして、
変換後のテキストを取得しておく
$ echo "暗号化したい文字列" | openssl enc -e -base64

続いてGmailサーバに接続するコマンド
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587

250 SMTPUTF8
helo ドメイン名
250 smtp.gmail.com at your service
auth login
334 VXNlcm5hbWU6
暗号化後のメールアドレス?
334 UGFzc3dvcmQ6
暗号化後のパスワード?

HELO/EHLOについて

成功すると
235 2.7.0 Accepted
となるらしいが・・・。

参考サイト

しかし、下記のように出てメールデータの送信までは進まず。
(後で確認したらパスワードを間違えていた)
535-5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at
535 5.7.8 https://support.google.com/mail/answer/14257 u10sm20356841pbs.63 - gsmtp

SSOサービスを利用しているので、そちらのパスワードを入れた場合
Please log in via your web browser and then try again.
Learn more at https://support.google.com/mail/answer/78754 zi1sm20629185pbc.10 - gsmtp
と出て、メールアカウントにログイン試行をブロックしたとのメールが届いた。
「最新のセキュリティ標準を満たしていないアプリからあなたの Google アカウントにログインしようとした人がいます。」

SSOを利用しているために、直接SMTPを叩いての接続はできず、WEBブラウザ(SSO画面経由)でログインが必要という事だろうか・・・と思いSSOの利用が無い私用アカウントでも試してみたが、同じメッセージが出て接続できず。

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